De esta manera es comentado su origen por el folklorista Iza Zamácola:
«Habiendo pasado a su pueblo, en La Mancha, don Sebastián Cerezo, uno de los mejores bailarines de su tiempo, y viéndole bailar los mozos, por alto, con un compás muy pausado, al paso que redoblaba las diferencias (variaciones) que ellos tenían para sus seguidillas, creyeron que volaba, o a lo menos se lo figuraban así según le veían ejecutar en el aire; de lo que resultó que las
gentes se recomendaban unas a otras para ir a ver al que volaba, o según ellos el volero o bolero».
Otros, atribuyen su origen a unas gitanas andaluzas que bailaban llevando en sus vestidos unas guarniciones hechas con bolitas de pasamanería, y a las cuales llamaban boleros.
